La villa de Oropesa y su castillo fueron cedidas en 1355 a García Álvarez de Toledo, que fue maestre de la Orden de Santiago, por haber renunciado al maestrazgo de la Orden de Santiago en favor de un fiel seguidor de Enrique II de Trastámara. Con ello adquirió también el señorío de Oropesa y Valdecorneja, más cinco villas y siete aldeas que forman la llamada Campana de Oropesa, copropietarias hoy de extensos dehesones que llegan hasta el río Guadyerbas. En 1402 los Álvarez de Toledo construyeron el nuevo castillo que, a partir de 1475, fue el centro del poder del Condado de Oropesa. Oropesa ocupó un lugar de importancia en el reino sumado a las importantes edificaciones de iglesias, conventos y colegios que fueron edificados a su alrededor con el peculio de los Álvarez de Toledo, monumentos que aún se conservan.
